Храм каменный двухэтажный (1691 г.) во имя св. Великомученика Георгия с приделом (1760 г.) во имя святителя Дмитрия Ростовского Чудотворца и приделом (1809 г.) во имя св. апостолов Петра и Павла. Именно этот храм до сих пор сохраняет пантеон последних Стрешневых.
Обитель в честь великомученика Георгия Победоносца основана в конце XV века в 26,5 км от Мещовска на берегу реки Рессы. В начале XVII века, во время Смуты, монастырь был полностью разрушен, и возрожден уже на новом месте рядом с городом Мещовском.
Средства на возрождение обители были пожалованы царицей Евдокией Лукьяновной Стрешневой — супругой царя Михаила Феодоровича, первого из династии Романовых. Благодаря вкладам знатных благотворителей монастырь был хорошо благоустроен и оставался в числе процветающих даже в начале XVIII века. С 1724 по 1727 годы он имел 3 приписных монастыря: Мещовский Дорогощанский, Серпейский Городеченский и Юхновский Казанский. В 1764 году у монастыря были отобраны все земли, даже огороды, и он был переведен в заштатные монастыри. Это привело к полному разорению обители, монахи при чтении пользовались лучиной, т.к. не хватало средств на свечи.
Возрождаться монастырь начал в XIX веке, и в начале XX века здесь было уже 2 каменных храма: пятиглавый собор в честь апостолов Петра и Павла, построенный в византийском стиле в 1880-х годах, и двухэтажный храм с колокольней (1691 г.). Нижняя его часть была зимней и имела 3 престола — в честь великомученика Георгия Победоносца, святителя Димитрия Ростовского и Воздвижения Креста Господня. Верхний летний храм был освящен в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Монастырь был обнесен каменными стенами с башнями по углам.
Благодаря тому, что настоятели Мещовского Георгиевского монастыря часто назначались из братии Оптиной пустыни, монастырь стал возрастать духовно. В свою очередь постриженики Георгиевского монастыря были строителями в других обителях.
Почитаемыми святынями монастыря являлись: древний список Феодоровской иконы Божией Матери, врезанный в доску, и икона Скорбящей Божией Матери. В монастырской башне был похоронен Андрей, Христа ради юродивый, местночтимый святой. В 1916 году при монастыре действовал приют для детей солдат, павших в первой мировой войне. Последним настоятелем Мещовского Георгиевского монастыря в 1915–1918 годах был преподобный Георгий (Лавров, †1932 г.), исповедник. В 1918 году он был арестован, а монастырь закрыт. С 1918 по 1919 год в обители существовала трудовая коммуна, в которую входили насельники монастыря.
За годы советской власти большая часть территории Георгиевского монастыря пришла в запустение, на месте монастырского некрополя была установлена автозаправочная станция. Сегодня некогда прекрасная обитель представляет собой развалины.
Весной 2001 года было положено начало возрождению монастыря. В настоящее время построен и освящен деревянный храм в честь Новомучеников Российских, начато строительство братского корпуса, ведется восстановление храмов, благоустраивается территория источника в честь великомученика Георгия Победоносца, формируется монашеская община.
Специально для Свято-Георгиевского Мещовского монастыря на святой горе Афон монахами обители Зограф была написана икона святого великомученика Георгия Победоносца — точный список в натуральную величину с древнего нерукотворного чудотворного образа святого великомученика Георгия, который хранится в обители Зограф. Этот список жителями Калужской земли почитается как чудотворный и прославился многими чудесами и исцелениями не только среди жителей Калужской области.
Монастырь – богатейшая сокровищница исторических духовных святынь. Поручень св. прав. Иоанна Кронштадтского. В Свято-Георгиевском монастыре находится часть от священнического облачения, в котором служил св. пр. Иоанн Кронштадтский, – поручень. Сначала это облачение находилось у архимандрита Серафима (Тяпочкина), затем переходило к разным людям. В доме последних хранителей случился пожар, и от облачения остался только поручень, который и был передан в монастырь.
Крест с мощами. Из летописи монастыря: «24 апреля 2003 года в Свято-Георгиевский монастырь был привезен крест-мощевик с мощами св. апостола Петра, св. вмч. Георгия, прп. Алексея Человека Божия, прп. Симеона Нового Богослова, св. первомуч. и архидиакона Стефана. Крест передал в монастырь схиархим. Власий». В кресте, которым, по преданию, старцы исцеляли людей, находятся мощи великих святых.
Икона Божией Матери «Достойно есть» со святой горы Афон. «Достойно есть» — название чудотворной иконы Божией Матери, хранящейся в Успенском храме города Карье. С иконой предание связывает обретение песнопения «Достойно есть…». В Свято-Георгиевский монастырь список с чудотворного образа попал из частных рук. Написан на святой горе Афон в Свято-Пантелеимоновом монастыре (около середины XIX века). Икона была в домовом храме в городе Воронеже, а когда там случился пожар, в храме сгорело все, кроме этой иконы.
Чудотворная икона святого Георгия Победоносца со святой горы Афон с частицей его мощей. Чудотворная икона, с которой был сделан список для Свято-Георгиевского Мещовского монастыря, находится в болгарском на Афоне монастыре Зограф. Из летописи монастыря: «С 8.10 по 15.10.2003 игумен Георгий с братией монастыря совершили паломничество на св. гору Афон, где они посетили сербский Хилендарский монастырь, болгарский монастырь Зограф, русский Пантелеимонов монастырь, где участвовали в службе Покрова Божией Матери; Иверон; Лавру св. Афанасия и Дохиар. В скиту св. Анны их принял старец Иоанис, который согласился написать образ св. вмч. Георгия для нашего Свято-Георгиевского монастыря». Через год в феврале 2005 года икону перевезли в монастырь. В правую нижнюю часть иконы была вставлена капсула с мощами св. вмч. Георгия.
Керкирская (Корцирская) икона с частицей от ризы Божией Матери. Эта св. икона Богоматери в настоящее время находится на острове Корфу, в одном предместье, расположенном недалеко от города Керкиры, или Корциры. Прославилась она 11 февраля 1603 года. В Свято-Георгиевском монастыре находится список (копия) с Керкирской иконы Божией Матери, привезенный из монастыря в Метеорах. В правом нижнем углу иконы находится капсула с частицей ризы Пресвятой Богородицы.
Частица мощей св.прав. Матроны Московской. В Свято-Георгиевском монастыре есть частица мощей св. блж. Матроны Московской. Они были торжественно перенесены из города Обнинска 8 марта 2003 года.
Частица Десницы св. прп. и предтечи Господня Иоанна. Передана в монастырь из частных рук.
Чудотворный крест (Голгофа). Крест был обретен в земле близ Преображенского храма в Спас-Загорье и перенесен в православно-просветительский центр «Вера, Надежда, Любовь» в г. Обнинске. В 1998 году крест замироточил. В 2002 году крест был перевезен в Свято-Георгиевский монастырь.
Мощи прп. Георгия Исповедника (Лаврова). 23 февраля 2003 года состоялось торжественное перенесение части мощей прп. Георгия Исповедника в Свято-Георгиевский монастырь, в храм, который был построен в честь преподобного. Мощи прп. Георгия были предоставлены Свято-Даниловым монастырем, где основная часть их сейчас и находится.
Икона Божией Матери «Спорительница хлебов». Икона Божией Матери, именуемая «Спорительница хлебов», написана по благословению старца Введенской Оптиной Пустыни иеросхимонаха Амвросия. В Свято-Георгиевский монастырь настоящий список с чудотворного образа иконы Божией Матери «Спорительница хлебов» попал из частных рук. Экспертиза установила, что икона была написана в конце XIX века, вероятно, еще при жизни прп. Амвросия Оптинского.